1. 研究目的与意义
由于杂环化合物具有调节物理化学性质的潜在能力,在现代药物化学家的研究中广泛存在于天然产物、生物活性化合物和活性化合物中。因此,杂环功能化已成为化学家们研究的重点。其中,咪唑并杂环是天然产物、药物和生物活性分子中重要的药效团。特别是咪唑并吡啶衍生物具有抗癌、抗真菌、抗炎、抗菌、抗原虫、解热、抗凋亡、镇痛等多种生物活性。
此外,咪唑吡啶已广泛应用于材料科学(荧光传感器、激光染料和分子开关)、光学和有机金属领域。在有机光电材料领域,吡啶并杂环类化合物还可以作为电子传输层或者电子给受体材料。因此咪唑类杂环具有广阔的应用前景和研究价值。
本论文计划在已有的咪唑杂环合成方法的基础上进行改良,优化反应路径和条件,提高收率,并在此基础上拓展相关的咪唑类衍生物
2. 研究内容和预期目标
1.在查阅文献的基础,找出多种噻唑类和咪唑类衍生物并寻出最优的合成方法,之后扩大合成反应,达到2克以上的产物。实现适量反应,产率达到60%以上,并换底物,扩宽反应,探索不同的反应条件。
2.按照课题研究方向合成不同咪唑杂环的衍生物,找出具有潜在医药用途的化合物。通过课题实验经历从中帮助自我形成化学概念,理解和巩固化学知识,掌握实验技能,拓展知识面,培养的观察能力、思维能力、实验能力和探究能力。
3.对所合成的产物结构进行表征(核磁、红外等)。
3. 研究的方法与步骤
咪唑类衍生物的合成方法研究
1.采用2-氨基苯并吡啶与对-α-二溴苯乙酮反应生成咪唑并吡啶衍生物,是想要达到的预期反应。经查阅文献知,2-氨基吡啶和酮开始的传统方法通常涉及化学计量的氧化剂或有毒试剂及高温,也可采用金属试剂,该论文计划在此基础上进行改良,优化反应路径和条件,提高收率,并拓展相关的咪唑类衍生物。利用催化氢化酸作为氧化还原介质,研究了酮与 2-氨基吡啶 的电化学分子间 C -N 形成 /环化 反应,在更有利环境的条件下提供了咪唑[1,2- a]吡啶
4. 参考文献
[1] Feng M-L, Li S-Q, He H-Z, 等. Electrochemically initiated intermolecular C–N formation/cyclization of ketones with 2-aminopyridines: an efficient method for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines[J]. Green Chemistry, The Royal Society of Chemistry, 2019, 21(7): 1619–1624. [2] Liu K, Wu J, Deng Y, 等. Electrochemical C#8722;H/N#8722;H Oxidative Cross Coupling of Imidazopyridines with Diarylamines to Synthesize Triarylamine Derivatives[J]. ChemElectroChem, 2019, 6(16): 4173–4176. [3] Patel O P S, Nandwana N K, Legoabe L J, 等. Recent Advances in Radical C#8722;H Bond Functionalization of Imidazoheterocycles[J]. Advanced Synthesis amp; Catalysis, 2020, 362(20): 4226–4255.
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5. 计划与进度安排1. 2024年2月20日-2024年3月5日(第1-2周):接受毕业论文任务书,查阅参考文献,完成开题报告。 2. 2024年3月6日-4月30日(第3-10周):对参考文献进行阅读归纳并进行总结,总结咪唑杂环的合成方法,并设计出相应的实验方案,进实验室完成实验内容。 3. 2024年5月1日-5月21日(第11 -13周):撰写论文,根据对文献的整理归纳撰写毕业论文。
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