基于咔唑衍生物的蒽醌类热激活延迟荧光材料的合成及性能开题报告

 2022-12-08 10:04:37

1. 研究目的与意义

热激活延迟荧光(TADF)最初在1961年C. A. Parker和C. G. H于曙红的甘油中被发现。1980年,Blasse等在一价铜配合物中发现了热激活延迟荧光现象。十年后,Berberan-Santos等人在富勒烯C70中也发现了热激活延迟荧光现象。直到2009年A. Endo等人第一次将TADF材料应用于有机电致发光器件中,由于开启电压很高效率也有限,器件的性能不能满足人们的要求,但是该研究提供了一种将T1态的激子转至S1态然后再辐射跃迁发光的方法,可以实现内量子效率高达100%的新方法。2012年日本的C. Adachi小组研制了红、绿、蓝三种延迟荧光材料,其中绿色延迟荧光材料的发光二极管器件的外量子效率(EQE)达到了19%,当时这结果与磷光器件水平相当。此后许多课题组也设计合成了很多关于热激活延迟荧光分子,获得了性能优异的材料。

热激活延迟荧光是指在电致激发的作用下,形成的三线态激子受热激活振动到更高振动能级,然后通过反向间隙穿越的形式到达与其能级相近的单线态的振动能级,最后再从单线态辐射跃迁产生荧光的现象。由于该荧光比单线态直接发光有延迟,故称延迟荧光。要产生延迟荧光现象要满足相当高的S1至T1的隙间穿越效率,即三重态的形成几率要足够高和相当高的 T1 至 S1 的反向隙间穿越效率,即单重态的二次形成几率要高这两个条件,进一步研究表明,高效的热激活延迟荧光需要单线态三重态能隙越小越好。

因为ΔETS即使很小,也是有一定差距的,电子需要一个外力(热量)从三线态跃迁到单线态,热量本身就是一种能量,温度越高,电子越容易跃迁到三线态,但实际情况并不是,这取决于单位时间内从单线态跃迁到基态的电子数目和三线态跃迁到单线态的电子数目的比例,如果三线态的电子不能快速跃迁到单线态,就会逐渐以发热等不发光的方式跃迁回基态,即产生能量的损失。

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2. 研究内容与预期目标

设计合成一种咔唑衍生物的蒽醌类的有机光电功能材料。研究确定具体的合成工艺条件,对产物的结构进行表征,并对其基本的光电性能进行评价。具体研究内容如下:

1、利用现代科技文献的查阅方法和手段,如Internet、网上图书馆、电子期刊等数据库,查阅有关研究光电功能材料的合成与应用方面的科技文献资料,并对文献进行综合、分析、研究。在此基础上,设计合成卡唑衍生物的蒽醌类的有机光电功能材料,拟定出具体实验方案。

2、查阅文献,设计合成路线,确定具体合成条件,合成出一种咔唑衍生物的蒽醌类的有机光电功能材料。

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3. 研究方法与步骤

合成路线如下:

4. 参考文献

[1] Parker C A, Hatchard C G. Triplet-singlet emission in fluid solutions. Phosphorescence of eosin. Journal of the American Chemical Society,1961, 57: 1894-1904.
[2] Blasse G, Mc Millin D R. On the luminescence of bis (triphenylphosphine) phenanthroline copper (I). Chemical Physics Letters,1980, 70(1): 1-3.
[3] Berberan-Santos M N, Garcia J M M. Unusually strong delayed fluorescence of C70. Journal of the American Chemical Society,1996, 118(39): 9391-9394.
[4] Endo A, Ogasawara M, Takahashi A, et al. Thermally activated delayed fluorescence from Sn4 –porphyrin complexes and their application to organic light emitting diodes—A novel mechanism for electroluminescence. Advanced Materials,2009, 21(47): 4802-4806.
[5] Uoyama H, Goushi K, Shizu K, et al. Highly efficient organic light-emitting diodes from delayed fluorescence. Nature,2012, 492(7428): 234-238.
[6] Qisheng Zhang, K.H.W.J. and Y.H.T.S. Huang, Anthraquinone-based Intramolecular-Charge-Transfer Compombounds: Computational Molecular Design, Thermally Activated Delayed Fluorescence, and Highly-Efficient Red Electroluminescence. Journal of the American Chemical Society, 2014.
[7] Kaji, H., et al., purely organic electroluminescent material realizing 100% conversion from electricity to light. Nature Communications, 2015. 6: 8476.
[8] Hirata, S., et al., Highly efficient blue electroluminescence based on thermally activated delayed fluorescence. Nature Materials, 2014.14(3): 330-336.
[9] 黄斌,代钰,班鑫鑫,蒋伟,张兆杭,孙开涌,林保平,孙岳明.基于三苯胺/二苯砜的热激活延迟荧光材料[J].物理化学学报,2015,31(08):1621-1628.
[10] 吕孝鹏. 基于延迟荧光材料的高效率有机发光二极管的研究[D]. 苏州大学, 2016.
[11] 张海燕. 具有小单线态—三线态能隙的噻吨酮类热活化延迟荧光材料的分子设计[D].吉林大学,2016.
[12] 张洋,王伟,陈伟,杨潇,李衡.热激活延迟荧光材料的光致发光研究[J].南京理工大学学报,2016,40(04):399-403.
[13] 陈冬阳,刘伟,王凯,郑才俊,张晓宏.以1,3-茚二酮为电子受体的热激活延迟荧光分子的合成及其在有机发光二极管中的应用[J].影像科学与光化学,2017, 35(05):698-711.
[14] 罗文芳. 具有延迟荧光性质的荧光素衍生物研究[D].大连理工大学,2016.

5. 工作计划

(1)2022-3-5~2022-3-16(第1、2周)在查阅文献资料的基础上,写出开题报告。

(2)2022-3-19~2022-6-3(第3周到第13周)完成合成实验、结构表征及性能测试。

(3)2022-6-4~2022-6-24(第14到16周)撰写毕业论文并答辩。

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